Творческий рост Григория Лепса начался в 1995 года. За год до этого он начал записывать свой первый альбом под названием «Храни Вас Бог». Туда и вошла известная песня «Натали». На композицию сняли видеоряд. Правда, сам Лепс увидел его, когда лежал с язвой желудка в Боткинской больнице. Именно по этой же причине он не смог выступить на «Песне-95». Болезнь отняла у артиста 35 килограммов.
В 1997 году свет увидел второй альбом Лепса «Целая жизнь». И тогда же артист спел на промежуточном концерте «Песня года - 97» с композицией «Раздумья мои». Спустя год Григорий выступает уже у Аллы Пугачевой на «Рождественских встречах». Там он исполнил песню «Все равно увижу». Без голоса Еще через два года Григорий Лепс выпустил альбом «Спасибо, люди». Тогда же снял клипы на песни «Ну и что», «Крыса», «Первый день рождения» и «Шелест». А вскоре потерял голос и пережил операцию.
В 2002 году артист представил альбом «На струнах дождя», снял клипы на песню «Я верю, я дождусь» и «Рюмка водки на столе». В 2004 году Григорий Лепс записал пластинку «Парус», которая состояла из песен Владимира Высоцкого в аранжировке Евгения Кобылянского. На заглавную композицию «Парус» был снят клип. В марте певец вышел на сцену в Кремле с двухчасовой программой «Парус. Live». На концерте были исполнены композиции с диска «Парус» и лучшие треки с предыдущих альбомов.
Спустя год Лепс презентует первый сборник под названием «Избранное… 10 лет», а спустя год записывает альбом «Лабиринт» и снимает три клипа на песни «Она», «Вьюга», «Лабиринт». Кстати, песню «Лабиринт» в свой репертуар посоветовала взять Алла Пугачева. В 2007 году Григорий Викторович записал знаменитые дуэты «Я тебе не верю» с Ириной Аллегровой и «Она не твоя» со Стасом Пьехой. На хиты позже сняли клипы.
В 2009 года Григорий Лепс посвятил презентации новой программы «Водопад». В октябре 2009 года он выпускает альбом «Водопад» с 16-ю новыми песнями. А в конце ноября он дает концерт в СК «Олимпийский». В комплекс послушать Лепса пришли 18 тысяч человек. Через год Григорий Викторович переиздал свой альбом «Водопад» и выпустил сборник лучших песен под названием «Берега. Избранное».
Летом 2011 года с Розенбаумом Григорий Лепс начал трудиться над совместной пластинкой с коллегой Александром Розенбаумом. При участии Розенбаума и Кобзона был снят видеоклип на композицию «Вечерняя застольная». И непонятно по какой причине Григорий Лепс вернулся к шансону, однако многие говорят, что творчество Александра Розенбаума стоит на уровень выше других исполнителей этого жанра.
18 октября 2011 года указом президента Дмитрия Медведева Григорий Лепс был удостоен звания «Заслуженный артист Российской Федерации». В декабре певец вместе с Тимати представил песню «Реквием по любви», а так же презентовал совместное творение с Розенбаумом «Берега чистого братства» на сцене Государственного Кремлевского дворца.
Компания «Никитин» специально для iTunes выпустила сборник Лепса «The Best» Deluxe Edition. В апреле того же года получил премии «ZD Awards» в трёх номинациях: «Артист года», «Альбом года» и «Концерт года» и «RU.TV 2013» в номинациях «Лучшая песня» и «Лучший дуэт года». Летом 2013 года перенёс ряд запланированных концертов на декабрь в связи с болезнью. 30 ноября в Москве прошла церемония вручения премии «Золотой Граммофон», на которой Лепсу вручили две награды — за песню «Я счастливый» и за дуэт с Тимати «Лондон». Оба «Граммофона» были вручены пресс-секретарём президента России Дмитрием Песковым.
