В создании «Ленинграда» в 1996 году принимал участие Игорь Вдовин в качестве вокалиста, текст и музыку композиций писал, в основном, Сергей Шнуров, он же играл на бас-гитаре, но вскоре фронтменом группы полностью стал Сергей Шнуров. Несмотря на то, что основной состав группы был сформирован в 1995—1996 году, официальной датой «рождения» команды принято считать 9 января 1997 года.

В первоначальный состав группы «Ленинград» входили:

• Игорь Вдовин (вокал, гитара)
• Сергей Шнуров (бас-гитара)
• Андрей Антоненко (аккордеон, клавишные, туба)
• Александр Попов (вокал, большой барабан, гитара)
•  Алексей Калинин (ударные), Роман Фокин (саксофон)
• Олег Соколов (труба), Илья Ивашов (туба)

Во время выступлений «Ленинграда» зачастую один или несколько участников группы выходили на сцену в нетрезвом состоянии. Это было довольно характерно для многих отечественных «андерграундных» коллективов, но нетрезвое состояние стало обязательной составляющей сценического образа группы «Ленинград».

20 сентября 2010 года в Интернете был размещён первый за 2 года новый видеоклип группы «Ленинград» — «Сладкий сон». За 2 дня клип побил все рекорды просмотров и вызвал бурю восторженных эмоций. Примечательно, что в данной композиции Сергей Шнуров не спел ни одного слова, тогда как основную вокальную партию исполнила Юлия Коган. Режиссёром клипа стал известный петербургский фотограф Иван Ушков. Через 3 дня в Интернете появился второй видеоролик — на композицию «Горький сон», слова и музыка которой практически идентичны предыдущей композиции. На сей раз вокальную партию исполнил Всеволод Антонов.

Альбом «Хна» вышел 12 апреля 2011 года и стал четырнадцатым студийным альбомом российской группы «Ленинград». Презентация альбома «Хна» прошла 12 и 13 апреля 2011 года в Санкт-Петербурге, а также 22 и 23 апреля в московском клубе «А-2». Концертная программа в значительной степени состояла из прошлых хитов «Группировки Ленинград». Джазовая вокалистка Юлия Коган принимала участие в записи пластинки и снялась для её обложки. В течение нескольких месяцев перед релизом на сайте «Группировки Ленинград» размещался новый материал и проводился опрос: посетителям предлагалось выбрать название нового альбома между «Поп и Балда» и «С нами пох…». Тем не менее, ни один из вариантов не был принят. Альбом дебютировал на третьем месте в хит-параде «Россия Топ 25. Альбомы».

17 октября 2012 года на официальном сайте группировки появился новый альбом «Рыба», состоящий из 12 песен, однако 22 октября 2012 в альбом добавилось ещё 4 бонус-трека. Последние 4 песни альбома это ремейки уже известных ранее песен «Ленинграда». 16 ноября 2012 в Москве состоялся последний концерт с вокалисткой и бэк-вокалисткой Юлией Коган, которая впоследствии ушла в декретный отпуск, а уже 23 ноября был выпущен новый клип с альтернативной версией песни «Рыба», где на бэк-вокале уже Алиса Вокс-Бурмистрова.

22 марта 2013 года в сети появился новый клип на старую песню «Финский залив», в котором помимо Алисы, вновь присутствует Юлия Коган. В августе группа выступила на двух зарубежных музыкальных фестивалях: 3 августа в польском городе Костшин-над-Одрой на фестивале Woodstock и 10 августа в Будапеште на фестивале Sziget.

16 ноября 2012 в Москве состоялся последний концерт с вокалисткой и бэк-вокалисткой Юлией Коган, которая впоследствии ушла в декретный отпуск, а уже 23 ноября был выпущен новый клип с альтернативной версией песни «Рыба», где на бэк-вокале уже Алиса Вокс-Бурмистрова.

22 марта 2013 года в сети появился новый клип на старую песню «Финский залив», в котором помимо Алисы, вновь присутствует Юлия Коган.

В начале сентября 2013 года Юлия Коган покинула группу «Ленинград».

В 2016 году из группы ушла Алиса Вокс-Бурмистрова. Её заменили вокалистки Василиса Старшова и Флорида Чантурия.

19 ноября 2016 года группа «Ленинград» получила музыкальную награду «Золотой граммофон» за песню «Экспонат».

15 февраля 2017 года вышел новый клип на песню «Кольщик».